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2012年の9月ごろ、小室圭さんが、150年近く続く歴史あるレストランを経営する実業家の令嬢と、交際していた可能性が報じられました。
2017年の婚約内定会見で眞子さまは「交換留学前からお付き合いを始めました」と発言。
眞子さまがスコットランドに留学されたのは2012年8月なので、それ以前に交際がスタートしたのは間違いありません。
小室さんの知人によると「交際の時期が重なっていたのかは、ハッキリとわかりません。飲食店経営者のお嬢さんとは関係がこじれてかなりもめた末に別れたそうです」と明かしています。